Dzięki wpływowi starszego brata rozsmakował się w pisarstwie. Szczególnie upodobał sobie krótkie, żartobliwe wierszyki. Kiedy na świecie pojawił się jego pierwszy i jedyny syn Christopher, w podzięce dla swojej żony wymyślał i wręczał jej krótkie dziecięce wierszyki. Ta z kolei nie zastanawiając się, odsyłała je do czasopism. Wkrótce nazwisko Milne’a stało się znane.
A wszystko stało się za sprawą pluszowego misia, którego upodobał sobie syn pisarza. Jedna z zabawek dziecka – pluszowy miś Winnie stał się pierwowzorem dla Kubusia. Kubuś Puchatek jest chyba najbardziej kochanym przez dzieci misiem na świecie. Jest bardzo śmieszny, życzliwy i jest małą niezdarą. W Polsce książki Milne zadomowiły się dzięki wspaniałemu przekładowi Ireny Tuwim i stały się inspiracją dla twórczości takich autorów jak Jan Brzechwa i Julian Tuwim. Ilustratorem obu książeczek był Ernest Howard Shepard. Seria o Kubusiu Puchatku rozsławiła nazwisko autora w najdalszych zakątkach świata.
